乙酰氨基丙二酸二乙酯
中文名：乙酰氨基丙二酸二乙酯
CAS：1068-90-2
中文别名：乙酰氨基丙二酸二乙酯;二乙基乙酰胺与米酸酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯盐酸盐;ALPHA-乙酰氨基丙二酸二乙酯;乙酰胺基丙二酸二乙酯;乙酰胺基丙二酸二乙酯,98+%;乙酰氨基丙二酸乙酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯(99+%)
英文名：Diethyl acetamidomalonate
性质：熔点;95-98℃(lit.) 沸点;185℃20 mm Hg(lit.) 密度;1.2850 (rough estimate) 折射率;1.4640 (estimate) 闪点;185°C/20mm 储存条件;Store at RT. 形态 Crystalline Powder 颜色 White to light yellow 水溶解性;Soluble in chloroform and methanol. Slightly soluble in water. BRN;783883 InChIKey ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N CAS 数据库 1068-90-2(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Propanedioic acid, (acetylamino)-, diethyl ester(1068-90-2) EPA化学物质信息 Propanedioic acid, (acetylamino)-, diethyl ester(1068-90-2)
用途：概述乙酰氨基丙二酸二乙酯(Diethylacetamidomalonate,DEAM)是有机合成重要的中间体,主要用于合成盐酸去甲基*氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。理化性质固体。熔点96.5-98℃，沸点185℃（2.67kPa）。溶于热醇，微溶于醚和热水。制备方法1.用亚硝酸钠和醋酸将新蒸馏的丙二酸二乙酯(Diethylmalonate,DEM)亚硝化,生成肟基丙二酸二乙酯(Diethyloximidomalonate,DEOM),使用二氯*甲烷萃取后,再和醋酸钠复合成肟基丙二酸二乙酯醋酸钠复合盐,然后用锌粉还原,乙酐酰化合成DEAM。此法在制备复合盐的过程中,使用大量醋酸钠及萃取剂二氯*甲烷,需要两步减压蒸馏,反应时间长(约20h),能耗大,操作繁琐,且醋酸和亚硝酸钠的用量多,不适于工业生产。2.原料同方法1,在缩短反应时间(7.5h)的条件下制备DEOM后,用乙醚做萃取溶剂直接还原酰化合成DEAM。此法操作简易,缩短了反应时间,节省能源。但原料醋酸和亚硝酸钠的耗量较大,尤其是溶剂乙醚易燃易爆,毒性大,工业生产较危险。3.有专利报道在减少醋酸和亚硝酸钠投料的情况下制备DEOM,然后用Pd-C催化剂加氢还原,再用乙酐酰化。此法虽然节省了原料,但Pd-C再生困难,利用率低。4.以毒性和易燃性较低的二氯*甲烷作萃取溶剂,用相转移催化法合成肟基丙二酸二乙酯,然后在醋酸介质中,用锌粉还原DEOM同时进行乙酐酰化即得产品。此法原料消耗少,能耗低,操作简易,使用较安全的溶剂,耗量少,适于工业生产。合成路线实验方法：(1)肟基丙二酸二乙酯的合成(1)：在500mL三口瓶中,加入80g(0.5mol)DEM,亚硝酸钠69g(1mol),水69g,2g相转移催化剂(十六烷基三甲基溴化铵),剧烈搅拌。然后,在5℃下滴加冰*醋酸58.3mL(1mol),约1h滴完。滴酸完毕,在30～40℃下反应4h.加入50mL水和200mLCH2Cl2萃取。分出有机层,水层再分别用2×50mLCH2Cl2萃取,合并有机相,加入无水Na2SO4干燥过夜。滤去沉淀,滤液蒸馏,除去溶剂得淡黄色油状液体1。(2)乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM)(2)的制备:在1000mL的三口瓶中,加入制备的1,130mL乙酸酐,300mL冰*醋酸,常温下缓慢加入110g锌粉。反应温度控制在40～50℃之间,加完料,再反应0.5h,趁热过滤,滤饼用100mL热醋酸清洗2次。合并滤液,减压蒸馏,回收醋酸。当烧瓶壁出现晶体时,停止蒸馏。加入150mL水加热溶解,然后置于冰浴中剧烈搅拌,有大量固体析出。在冰浴中静置2h过滤,滤饼用??自来水清洗,干燥,得85g白色粉状结晶。应用用于合成盐酸去甲基*氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
产品类别：氨基酸及其衍生物



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